Polifenilenler (PF) ve türevleri, mükemmel termal ve mekanik özelliklerinden dolayı yüksek teknoloji polimerlerin önemli bir sınıfını oluştururlar. PF lerin birçok organik çözücüde çözünmemesi işlenebilirliklerini kısıtlayıcı rol oynar. Bu yüzden, ana zincire hareketli alkil yan zincirlerinin eklenmesi, çözünür ve işlenebilir yüksek molekül ağırlıklı polimerlerin kontrollü sentezine izin vermesi yönünden önem kazanmıştır. Ana zincirin uzunluğu ve yan zincirlerin esnekliğinden dolayı bu tür polimerler “hairy-rod” olarak adlandırılırlar. Sert, çözünmez, çubuk şeklindeki PF lere yumuşak bir Polistiren (PSt) grubunun eklenmesiyle tamamen yeni özelliklere sahip bir polimerin sentezi mümkün olabilir. Son yıllarda PF lerin sentezi Ni ve Pd katalizli çapraz-kenetlenme reaksiyonları ile yapılmaktadır. Bu çalışmada, 2,5-Dibromo-1,4-(dihidroksimetil)benzen, kalay oktoatın (Sn(Oct)₂ ) katalizör olduğu -kaprolaktonun (KL) halka açılma polimerizasyonunda (ROP) başlatıcı olarak kullanılarak poli(-kaprolakton)(PKL) makromonomeri sentezlendi. Makromonomer Suzuki eşleşme tepkimesinde ve NiCl₂/bpy/PPh₃/Zn sisteminin kullanıldığı Yamamoto tipi polimerizasyonda kullanılarak,  oda sıcaklığında genel organik çözücülerde çözünebilen PKL yan zincirli poli(p-fenilen) ler (PPF) elde edildi. Ayrıca PKL makromonomeri 4-bromometil benzoil klorür ile reaksiyona sokularak Atom Transfer Radikal Polimerizasyonu (ATRP) için uygun çift fonksiyonlu makrobaşlatıcı sentezlendi. Makrobaşlatıcının Stiren (St) ile ATRP reaksiyonundan iyi tanımlanmış, düşük polidispersitede bir polimer elde edildi. Bu polimerin Suzuki eşleşme tepkimesinde kullanılmasıyla alternatif hekzil ve PKL-b-PSt yan zincirleri içeren PPP ler sentezlendi. Polimerler spektral, GPC, DSC ölçümleriyle analiz edildi.

Anahtar kelimeler: Halka açılma polimerizasyonu, atom transfer radikal polimerizasyonu, Suzuki eşleşme tepkimesi, makromonomer, poli(p-fenilen).